Lösung gefunden!
ICO Datei auf .DLL umbenenne und diese DLL Datei dann über ANPASSEN/DESING/DESKTOPSYMBOLEINSTELLUNG entsprechend zuweisen und schon funktioniert es wieder wie erwartet!
Dieses Fehlverhalten gab es schon unter W7!!! Und MS konnte das bis heute nicht fixen - echt?

Ich spiele mich gerade mit Benutzerdefinierten Icons für Ordner etc. u.a. auch für den Papierkorb.
Solange ich ein Icon aus einer DLL (z.b. imageres.dll sowohl von W10, als auch W7) wähle wird beim Löschen bzw. Leeren des Papierkorbs automatisch das Icon refresht und entsprechend angezeigt.
Sobald ich aber ein beliebiges Icon als ICO Datei (egal von welchem Speichedrort) auswähle wird beim Leeren (Und nur dann) das Icon nicht aktualisiert - es bleibt das "Trash-Full" Icon zu sehen und wird erst nach einem manuellen refresh mit F5 korrekt das Trash-Empty Icon angezeigt.
Ist das ein Fehler unter W11 oder mache ich da was falsch?