Ich habe neben anderen Taskbar Icons für Libre Office Writer und Libre Office Calc angelegt. Die bei Rechtsklick angezeigten zuletzt verwendeten Dateien werden gelegentlich wieder gelöscht. Was der Anlass ist finde ich nicht heraus. Herunterfahren und Neustarten ist es im Normalfall nicht, und doch gibt es Tage an denen nach dem Start die Einträge verschwunden sind.
In Einstellungen > Personalisierung > Start ist der Schieberegler bei 'Zuletzt geöffneten Elemente....' immer auf 'Ein'.
In Libre Office werden sie nach dem Start und anschliessendem Schliessen des leeren neuen Dokuments angezeigt. Ist im Moment auch der Workaround für mich...